Индексация взысканного долга облагается НДФЛ, если этот долг не освобождается от налогообложения. И наоборот: если сам долг освобожден от налогообложения, то и с индексации платить НДФЛ не нужно.
Такой вывод Минфин уже делал.
Удерживать НДФЛ или нет при выплате денежных средств по судебному акту, зависит от того, как оформлен текст документа. Если в судебном акте выделен налог, то удержать его нужно. В противном случае НДФЛ придется удерживать из других сумм, которые вы выплатите физлицу в течение года. Если выплат не было, то о невозможности удержать налог нужно будет сообщить в инспекцию и физлицу.
Письмо Минфина России от 22.03.2018 N 03-04-05/18136